バックグラウンドがライターキャリアからスタートではないと思いますが、ライターになった・志したきっかけや、独立する際の気持ちや不安など教えていただきたいです！当方、副業ライターをやっており、独立も検討したいなと考えています。
こちらの質問ありがとうございます！
段落分けて整理して回答しますね。
ライターを志したきっかけの話と試行錯誤の日々
僕がライター（WEBライター）の仕事を知ったのは、実は今から6年前、20歳の大学生の頃でした。
その当時は文化人類学や文学批評に関心があり、関連書物を読み進めていくうちに「自分も文章の書き手になりたい！」と思ったんです。
とはいえ大した実績のない大学生の自分にとって、「文章を書いてお金を稼ぐ（満足のいく収入を得る）」というのはかなりハードルが高く、大学在籍中は月に1～2万円稼ぐのがやっとでした（卒論を書いている時は中断していたので、副業と呼べるレベルではありませんでした）。
大学卒業後、新卒で地元のコミュニティFMラジオ局に入社した頃、月の収入が手取り13万だったこともあり、「これでは3ヶ月後には飢え死にする」と危機感を感じた所から、僕のライター人生は本格的にスタートします。
（大学在学中も同人誌にエッセイを継続投稿したり、「文学ラジオ」と銘打ったラジオ番組を毎週金曜日に1時間運営したり、色々と書く仕事はしていましたが、いずれもマネタイズが難しく、「胸を張って仕事をしている」とは言えない状況でした。）
まずは「クラウドワークス」に登録して、「タスク」という比較的軽めの仕事から始めました。
でも最初は上手くいかず、受付締切時間までに提出できず、800文字くらいの原稿が無駄になったり、提出したのに検収されなくて運営に連絡したり、といったトラブルも多かったです。
「20時に仕事を終えて、そのまま近所のモスバーガーに行ってWi-Fi拝借して、23時まで仕事して帰宅する」といった日常を新卒3ヶ月頃からやっていました。
（懐かしい...戻りたくはない。笑）
そして本格的にプロジェクト形式の案件を受注し始めて、文字単価2.5円の歯科系の記事作成を受注できた時、「もしかしたら本業にできるかもしれない」と希望を持ちました。
ただやはり収入面の不安が大きく、「月収20万を超えるまでは副業のまま頑張ろう」というのが本音でしたね。
直感を信じて中長期的な見通しを立てるタイプですが、同時に短期的なものは超現実主義な所があり、例えば1月だけ月収20万を超える月があっても、翌月超えない見込みがあれば独立しない、といった判断をしていました。
そうして月日が流れて、FMラジオ局を退社、東京のシェアリングデリバリー事業で有名な企業の拠点管理を担当していたある日、「WEBライターを本業にする」ことを決意します。
2019年11月のことでした。
そして「西平くんが将来タクシーの運転手として働いているのを僕は見たくないんだ」と言って引き留めてくれた上司の言葉を真に受けながらも、パートナーに背中を押される形で（彼女はラジオ局時代から寝ずに試行錯誤する僕の姿を1番近くで見ていました）退職届を提出し、2020年1月1日付で開業します。
独立後の苦悩と突破口
それでもなかなか不安は拭えず、正社員の頃より月収が下がったことや、いつ案件が途絶えるか分からない業務委託契約に最初戸惑いました。
独立して3ヶ月が経つ頃、Instagramで某編プロで編集長を務める方にDMを送った時から軌道に乗り始めます。いくつか質問を繰り返してやる気を買ってもらい、文字単価3円～受注がスタートしたのです。
そして膨大な案件を抱える当該編プロと相性が良かったのが「とにかく量をこなすこと」で、2ヶ月目には月50本くらいは書いていた記憶です（4,000字×3円×50本なので、独立して半年後には月収60万突破しました）。
ただこのあと働き過ぎて1年経つ頃に睡眠障害（寝れなくなったり、急に眠くなったりを繰り返す感じ）＋納期遅延が続き、その編プロとは取引を終えました。
※どれだけ納品物が良く、関係が良好でも、納期遅延は全てを台無しにするので、たまにやってしまう方は注意した方がいいです。今でも時々納期面でご迷惑をかけることがあり、その度にかなり落ち込みます。どうしても遅れる場合は早めに連絡しましょう。
勢いが出始めた頃を今振り返ってみると、下記のようなポイントがありました。
- 文字単価が高かった
- 膨大な案件量があった
- 当時の編集長が自分のレベルに合わせて案件を依頼してくれた
- 1と2を受け入れる体制と気概があった
今思えば当時の編集長は僕のメンター的な存在で、業界事情や編プロの内部事情（もちろん言える範囲で）、編集長が感じる市場の将来性など、色々なことを話してくださいました。
あれから1年半ほど経ち、WEBライターの属性や、SEO記事制作まわりの事情は変わってきていると感じており、当時の編集長が言っていた傾向もあるように思います（いつか別のニュースレターで話します）。
独立3年目に感じていること
関連して少し余談ですが、やはり独立前夜、独立直後は「稼ぐこと」「量をこなすこと」を第一優先にして良いのかなと思います。
頭では理解できても、実際の動き方や感じ方はやってみないと分からないので。
でも独立2年目で体調を長く崩した時、「どうすれば長くライター（事業）をやっていけるか」に思考が変わりました。
そういう意味でいくと、「収入」というのは誰かと競っているのでなければ、大して意味がないです。
おそらく大事なことは「事業としてどう成長させるか」であり、「どう売上を作っていくか」にあると思います。
そして究極的には「WEBライターとして」捻出したお金と時間で「どう生きるか」だと思います。
WEBライターの仕事に多くの時間を割いてきて、一時は本来の目的を忘れてしまうほど熱中して（睡眠障害を経験して）、そして今目の前に現れたのは、結局独立前に一度は考える「自分はこれからどう生きていくべきなのか」という問いです。
WEBライターはたしかに自分のペースで仕事ができ、好きな時に好きな場所で仕事ができ、運と実力があれば月収100万も十分目指せる職種ですが、ぜひ人生の中長期的な目線で捉え、そして案件に取り組んでいただければと思います。
どんな業界・コミュニティにも常識のようなものがあり、暗黙のルール・掟がありますが、自分には二本の足があり、「いつ・どんな状況でも・どこにでも行けること」を忘れないでほしいです。
※WEBライターやSEOライティングの仕事は、事業資金や元手がほとんど要らないので、個人がフリーランスとして第一歩を踏み出す上で最適な選択肢の1つだと思います。最後の見出しは「こういう問いにこの先ぶつかるかもよ、その時は思い出してね」というメッセージで受け取っていただけますと幸いです。
今回は一旦ここまでにします！
スタバでオーツミルクラテが飲みたくなったので。移動～。笑
